Cheminformatics 入門 · C02
SMILES 入門：分子を文字で表してみる
文字列 CCO は短いですが、ソフトウェアがエタノールの構造に変換できる原子と結合の並びを持っています。
短い文字列を読む
簡単な SMILES では、構造の中をたどる順に元素記号を書きます。CCO は二つの炭素の後に酸素があり、隣り合う原子の単結合は省略されています。
括弧は枝分かれを示します。CC(O)C は三つの炭素の道筋の中央の炭素に酸素がついた構造です。数字は環を閉じる二つの位置を対応させます。
細部が重要
角括弧では、電荷、同位体、通常と異なる原子価、明示した水素などを書けます。= と # は二重結合と三重結合を示します。c のような小文字は、この記法で芳香族原子を表します。
立体化学も符号化できますが、意識して入力し解釈する必要があります。省くと、三次元では重要な違いをもつ構造を同じものとしてしまうことがあります。
道具で確かめる
複雑な文字列を目で読むことに頼らないでください。信頼できる構造ビューアや化学ツールキットに SMILES を入力し、表示された構造、分子式、電荷、立体化学を確かめます。
再現できる作業では、入力文字列、ソフトウェアと版、標準化の手順を記録します。その習慣ができてから、操作を伴う練習へ進みます。